Жизнь харизматичного авантюриста, капитана Джека Воробья, полная увлекательных приключений, резко меняется, когда его заклятый враг — капитан Барбосса — похищает корабль Джека, Черную Жемчужину, а затем нападает на Порт Ройал и крадет прекрасную дочь губернатора, Элизабет Свонн.

Друг детства Элизабет, Уилл Тернер, вместе с Джеком возглавляет спасательную экспедицию на самом быстром корабле Британии, в попытке вызволить девушку из плена и заодно отобрать у злодея Черную Жемчужину. Вслед за этой парочкой отправляется амбициозный коммодор Норрингтон, который к тому же числится женихом Элизабет.

Однако Уилл не знает, что над Барбоссой висит вечное проклятие, при лунном свете превращающее его с командой в живых скелетов. Проклятье будет снято лишь тогда, когда украденное золото Ацтеков будет возвращено пиратами на старое место.

Вновь оказавшись в ирреальном мире, лихой капитан Джек Воробей неожиданно узнает, что является должником легендарного капитана «Летучего Голландца» Дэйви Джонса. Джек должен в кратчайшие сроки решить эту проблему, иначе ему грозит вечное проклятие и рабское существование после смерти. Вдобавок ко всему, срывается свадьба Уилла Тернера и Элизабет Суонн, которые вынуждены составить Джеку компанию в его злоключениях…

Жизнь трех товарищей — Степаныча, Сереги и Коляна превращается в сказку. Просыпаются однажды герои в роскошном гостиничном номере, ничего не помнят, начинают денег искать опохмелиться, а находят саквояж с миллионом долларов…

Вместе с деньгами врываются события, причиной которых они и оказались. Один из «непросыхающих» героев умудряется стать представителем власти в округе, другой выдвигается на нобелевскую премию, третьему вручают медаль непонятно за что.

Только вспомнить бы, что начудили, и что им за это будет. А ничего! Только у них с каждым новым днем сумма зеленых уменьшается, а количество желаний неудержимо возрастает…